随着赫尔曼·J·曼凯维奇争分夺秒地完成奥逊·威尔斯的《公民凯恩》剧本,人们将通过这位尖刻的社会评论家兼嗜酒编剧的视角,重新审视 20 世纪 30 年代的好莱坞。
20世纪90年代中国东北,铁头(成龙 饰)和女孩秀秀(徐静蕾 饰)两情相悦。不久,秀秀作为二战遗孤返回日本,从此杳无音讯。挂念秀秀的铁头偷渡来至日本,投靠同乡阿杰(吴彦祖 饰),与一众华人偷渡客过着提心吊胆的黑工日子。 此时的秀秀已经更名结子,嫁给了日本黑帮三和会的若头江口利成(加藤雅也 饰)。亲眼见到这一幕的铁头心灰意冷,自此决心千方百计赚钱,留在日本。他们捞钱的手段很快触及到台南帮的利益,最终导致阿杰被斩断右手。铁头跟踪台南帮老大高捷(高捷 饰),意外得知一场黑社会的利益仇杀阴谋,他和一众朋友不可避免地卷入其中……
一个在城市中游荡的不羁少年阿旭(陈家乐 饰),因一盒鸡蛋而结识了孤独老人芬姨(惠英红 饰),因为工作失意、生活窘迫,无处可去的阿旭利用“计谋”住进了芬姨的老屋,两个完全没有交集的人成为了临时室友。 然而,生活在各自主张世界中的两个人,在同一屋檐下无法平静,脾气古怪的芬姨立下规条, 令年少轻狂的阿旭难以接受。从相互制约到彼此理解,从漠不关心到时时牵挂,两人的摩擦逐渐成为了解对方的最好方式。 在冰冷的城市里寻找着温暖的陪伴,因为对方的出现,让自己成为了一个幸运儿。
Jenny(王菲)意识到自己对身边的黑帮老大伊藤已无爱时,带着伊藤一大笔钱来到冲绳。这笔钱本是国际大盗唐杰(张国荣)帮伊藤在警察证物室偷回一本写满伊藤艳史的日记本的费用,Jenny的携带逃离令他无计可施。 香港警局档案室探员罗宏达(梁家辉)和其女友Sandy(黎姿)在冲绳度假,认出唐杰是警方通缉的要犯,为获晋升机会,他佯装与唐杰合作爆窃冲绳一家银行,以便将其逮捕。计划中,要利用银行隔壁的房屋来进行爆破,而Jenny恰好就住在里面。因为两人都逐渐爱上Jenny,事情开始变得复杂。
林超荣(张国荣 饰)是一名刚被辞退的保险经纪。事业低谷加上感情失意令他重新投入到老友阮世生(梁家辉 饰)妹妹的怀抱,并同老友借了钱,想去澳门赌一把来翻身。虽然失败而归,但却遇上了一个赏识自己的大老板(曾江 饰),并喜欢上了老板的情人(关之琳 饰)。为了帮老板挣钱,林超荣决定不顾阮世生的反对,卖掉他所坚守的老人院。然而朋友的痛苦与冷漠终于令林超荣重新明白了一些人生的道理……
未婚夫达也(张国荣)在香港死于一场交通意外后,瞳(常盘贵子)以为自此失去幸福,生活质量开始大幅滑坡。为了兑现曾与达也在香港许下的承诺,她勉强收拾心情只身来到伤心城。同瞳一样,香港警察家宝(张国荣)也有一段伤心往事,他曾因工作狂热导致女友无法忍受冷落自杀身亡。女友死后,家宝选择做了卧底,想以更加狂热刺激的工作来麻醉和折磨自己。 瞳遇到家宝后,因为家宝与达也长得一模一样,疑惑达也还在,内心又起美丽的憧憬,两个因爱受伤的人擦出烂漫火花。
香港史上赫赫有名的华人探长蓝江(向华强 饰)为人正直清廉,为了捉拿罪犯他不惜冲突了跛豪的场子,结果同事从中挑拨,令蓝江被调到反飞组。专事调查阿飞案件的反飞组是清水衙门,蓝江诸手下眼见其他部门收受“规费”,按耐不住也上街疯狂敲诈市民,惹出诸多麻烦。在舞厅看场的飞哥(张国荣 饰)和女友梁小敏(周慧敏 饰)生活虽然清苦却仍然甜蜜,华人议员家的太子爷一伙时常在飞哥的舞厅中贩毒闹事,双方矛盾暗中逐渐积累。蓝江将涉嫌犯罪的太子爷拘留调查,反而因此险些丢掉公职。另一方面,飞哥也因偷窃太子爷的车被对方殴打。太子爷一伙参与白粉生意,设计将飞哥陷害,困境中的飞哥决定与蓝江合作……
1960年代的香港,因生母在阿飞旭仔(张国荣)长大成人过程中的缺失,他把自己优雅地比喻为“无根鸟”,对生命中遇到的每一个女人都表现得放荡不羁,售票员苏丽珍(张曼玉)和舞女咪咪(刘嘉玲)先后令他感受过温暖,可是她们也只能当当小情人。为摆脱沉重和无力感,旭仔抛下一切去南洋找寻生母。 暗恋过苏丽珍且目睹过她与旭仔情感一路变化的,曾是小巡警今在跑船的超仔(刘德华)在菲律宾又遇到旭仔,是缘分也是宿命,他参与、见证了阿飞命运被改写的过程。
佩恩(泰德·巴勃考克 Todd Babcock 饰)是生活在上海租界里的一名美国医生,一次偶尔的机会,他认识了国民党特务皓明(陶泽如 饰)。皓明年轻时受十月革命的感召也曾有过伟大的红色理想,但白色恐怖的残酷却让他改变初衷,拿起了屠杀共产党的屠刀。皓明的妻子自杀前把女儿秋秋送进了教会学校,秋秋(梅婷 饰)长大后在共产党人靳(张国荣 饰)的影响下加入共产党并且与靳假扮夫妻隐匿在上海为身患重病的靳治病。秋秋出现在佩恩面前时,佩恩对这个美丽的中国女人一见钟情。然而当他得知秋秋和靳的故事之后,在决定不顾一切的帮助他们的同时,还见证了那段浪漫又凄美的红色之恋。